À l'instar de Populous, The Settlers place le joueur dans le rôle d'un dieu. Le joueur a la gestion d'une société quant à ses choix d'évolution, mais les individus qui la composent sont « libres » de leurs mouvements.

The Settlers fut le premier jeu de ce genre à gérer l'exploitation et l'utilisation des ressources naturelles. Le joueur doit décider d'exploiter les ressources naturelles disponibles pour construire de nouveaux bâtiments ou les raffiner en de nouvelles matières premières. Ainsi, pour obtenir une ressource d'acier, il est nécessaire de posséder une mine de charbon, une mine de fer et une fonderie, ainsi que la main d'œuvre pour extraire une ressource de charbon, une ressource de fer (constituant de l'acier) et faire fonctionner la fonderie.. Cette ressource d'acier permettra par exemple de réaliser des armes à la forge ou des outils à l'atelier.

La conquête de territoire se passe de deux manières, soit en construisant des bâtiments militaires (tours, châteaux...) ou en capturant des possessions militaires adverses. Comme les individus peuplant la société du joueur sont indépendants, les phases d'assaut se réalisent simplement en cliquant un bâtiment militaire ennemi ; les soldats les plus proches se rendent alors à la bataille (ce mode de gestion de combat n'est d'ailleurs pas utilisé dans toute la série des Settlers : dans d'autres jeux ultérieurs, les soldats sont simplement contrôlable par le joueur comme dans un jeu de stratégie classique).

Chaque partie est gagnée en réalisant un objectif défini (obtention d'une certaine quantité de matière première, de population ou de superficie) et les seuls obstacles sont le terrain, les ressources naturelles et les sociétés concurrentes.

Le jeu est notoirement long/lent : des heures peuvent s'écouler pour une simple partie.

À sa sortie, ce jeu a causé une petite révolution grâce à son concept novateur — bien que fortement inspiré de Populous — et son mode pour deux joueurs avec écran partagé qui permet de jouer sur un même ordinateur grâce à deux souris (dans The Settlers 1).

La série s'est depuis sa création subdivisée en deux :

- une partie "évolution", avec The Settlers VII à venir, dans laquelle le gameplay a évolué vers le STR et s'est rendu accessible au plus grand nombre ;

- une partie "tradition", avec le dernier opus The Settlers : Narodziny Kultur (Rise Of The Culture), où le gameplay reste proche des premiers opus, plus tournés vers la gestion et les fans, avec notamment le concept de drapeaux et de routes. Cette division est réservée en grande partie à l'Allemagne et aux pays de l'est, à l'exception du remake de The Settlers II, The Settlers II : 10ème Anniversaire, sorti à l'ouest (sans l'extension Les Vikings).